cotentプロパティの内容にHTML要素を含むことは出来ないCSS2の勧告によるとcontentプロパティの値は以下の通りに定義されている。
[ <string> | <uri> | <counter> | attr(X) | open-quote | close-quote | no-open-quote | no-close-quote ]+ | inherit
ここで<string>はそのままの意味で単純な文字列を意味する。ほかのデータ型に関してはここでは関係ないので省略する。
以上のようにcontentプロパティにより生成されるのは文字列であり、HTML要素を出力することは出来ない。もちろん「<em>」のようなタグ文字列自体は出力できるだろうが、これが対象HTML文章の一部としてパースされ、既存のドキュメントツリーを改変することはない（少なくともCSS2では）。実際、解説の下の方には以下のようにその旨が書かれている。
Generated content does not alter the document tree. In particular, it is not fed back to the document language processor (e.g., for reparsing).
ただ、根本的な話としては、HTMLでマークアップする必要があるような内容をCSSで付け足す事自体を見直す必要があるかも知れない。マークアップしたいということは、それは単純な装飾以上の意味を持つ文字列である可能性が高く、本来はHTML文章側に存在すべき内容である公算が大きい。
ちなみに、CSSの邦訳はいくつかあるので、ブックマークされているサイトに繋がらない場合はグーグル先生に聞いてみると良いと思う。